Ο Βασίλης Τσιτσάνης γεννιέται στα Τρίκαλα στις 18 Ιανουαρίου 1915 σε μία μεγάλη οικογένεια με άλλα τέσσερα παιδιά. Οι πρώτοι ήχοι που έφτασαν στα αυτιά του ήταν βυζαντινές ψαλμωδίες και τα κλέφτικα τραγούδια της πατρίδας του, τα οποία έπαιζε ο πατέρας του στο μαντολίνο.

Όταν λίγα χρόνια μετά θα χάσει τον πατέρα του, παίρνει στα χέρια του το μαντολίνο, το οποίο έχει πλέον μετατραπεί σε μπουζούκι. Σε αυτό θα γράψει τα πρώτα του τραγούδια μόλις στην ηλικία των 15 ετών.

Στα τέλη του 1936 μετακομίζει στην Αθήνα για να σπουδάσει νομικά. Για να βιοποριστεί ξεκινά να δουλεύει σε ταβέρνες, όπου γνωρίζει τον τραγουδιστή Δημήτρη Περδικόπουλο, ο οποίος τον φέρνει σε επαφή με μια δισκογραφική εταιρεία. Στους πρώτους προπολεμικούς του δίσκους συμπεριλαμβάνονται τραγούδια, όπως η «Αρχόντισσα» και το «Γι ‘αυτά τα μαύρα μάτια σου», τα οποία συμβολίζουν ένα νέο είδος λαϊκού τραγουδιού.

Μέσω αυτών ο Τσιτσάνης εκφράζει την αντίδραση του στη μεταξική δικτατορία, η οποία απαγορεύει ρητά τα ρεμπέτικα και τις ανατολίτικες μελωδίες. Τα χρόνια της κατοχής τα περνά στη Θεσσαλονίκη. Εκεί θα ηχογραφήσει σπουδαία κομμάτια, όπως «Αχάριστη», «Μπαξέ τσιφλίκι», «Τα πέριξ», «Νύχτες μαγικές», «Ζητιάνος της αγάπης», «Ντερμπεντέρισσα» και βέβαια τη «Συννεφιασμένη Κυριακή».

Επιστρέφοντας στην Αθήνα ξεκινά η πιο δημιουργική δεκαετία της ζωής του (1945 – 1955). Νέες φωνές συνδέονται με τα τραγούδια του και γεννιούνται μερικές από τις πιο διάσημες μελωδίες, όπως τα «Είμαστε αλάνια», «Πήρα τη στράτα κι έρχομαι», «Χωρίσαμε ένα δειλινό», «Τρελός τσιγγάνος», «Πέφτουν της βροχής οι στάλες», «Όμορφη Θεσσαλονίκη» κ.ά.

Οι αραβικές και ινδικές επιρροές της δεκαετίας του ’50 επηρεάζουν τις συνθέσεις του, οι οποίες όμως δε χάνουν το προσωπικό τους ύφος. Ο Τσιτσάνης δεν θα πέσει στην παγίδα της «μόδας». Τραγούδια του ερμηνεύουν ο Καζαντζίδης, ο Μπιθικώτσης,ο Γαβαλάς, ο Αγγελόπουλος, η Γκρέυ, η Πόλυ Πάνου, η Χαρούλα Λαμπράκη, ο Σταμάτης Κόκοτας κι από κάποιο σημείο και κάτω, κατ’ εξοχήν ο ίδιος.

Το 1980 με πρωτοβουλία της UNESCO ηχογραφείται ένας διπλός δίσκος με τίτλο «Χάραμα» – έτσι λεγόταν το μαγαζί στο οποίο ο Τσιτσάνης εμφανιζόταν τα τελευταία 14 χρόνια της καριέρας του και της ζωής του. Σ’ αυτό το δίσκο παίζει μια σειρά από κλασικά του τραγούδια αλλά και πολλά αυτοσχεδιαστικά κομμάτια στο μπουζούκι.

Ο δίσκος αυτός με την έκδοσή του στην Γαλλία (1985) παίρνει το βραβείο της Μουσικής Ακαδημίας Charles Gross. Όμως η ζωή είχε άλλα σχέδια. Το 1984, ακριβώς την ημέρα των γενεθλίων του (18 Ιανουαρίου), πεθαίνει ύστερα από επιπλοκές στους πνεύμονες.