Ο Γρηγόρης Κάστανος, πριν ακόμη συμπληρώσει τα 19 του χρόνια (30/01/1998), πραγματοποίησε την πρώτη του συμμετοχή στο Ιταλικό Πρωτάθλημα και έγραψε ιστορία αφού έγινε ο πρώτος Κύπριος ποδοσφαιριστής που αγωνίστηκε στο Καμπιονάτο!

Ο διεθνής μεσοεπιθετικός (6 συμμετοχές με την Εθνική Ανδρών) ήταν βασικός στον εκτός έδρας αγώνα της Πεσκάρα με την Ίντερ, στον οποίο η ομάδα του έχασε με 3-0.

Αγωνίστηκε μέχρι το 82ο λεπτό οπόταν και αντικαταστάθηκε.

Ο Κάστανος αγωνίζεται στην Πεσκάρα ως δανεικός από τη Γιουβέντους.