Τη δεκαετία του 90’, μαζί με τον Michael Jordan αποτέλεσαν το αχτύπητο δίδυμο των Chicago Bulls που θέριζαν στο πέρασμά τους κάθε αντίπαλο. Χρόνια μετά, ο Pippen, μακριά από τα επαγγελματικά καλαθοσφαιρικά τερέν, ζει στην εντυπωσιακό έπαυλή του στο Σικάγο, απολαμβάνοντας επί της ουσίας τους καρπούς των κόπων του.

Πρόσφατα, δέχτηκε στο σπίτι του την ομάδα της Architectural Digest , κάνοντάς της μία λεπτομερή ξενάγηση στην εντυπωσιακή αυτή ιδιοκτησία, η οποία αγοράστηκε από τον Pippen το 2004. Μεταξύ άλλων, η έπαυλη του Pippen διαθέτει γήπεδο μπάσκετ, κανονικών διαστάσεων, υπόγειο play room, πισίνα, τζακούζι και πολλά άλλα. Ωστόσο, παρά την εντυπωσιακή έκταση, ομολογουμένως δεν αποτελεί και το πιο καλόγουστο δείγμα αισθητικής που κυκλοφορεί εκεί έξω!