Το 1998, ηχογράφησε ένα δίσκο με διασκευές σε κλασικά τζαζ τραγούδια του 20υ αιώνα, περισσότερο ως υποχρέωση προς τη δισκογραφική εταιρεία στην οποία είχε συμβόλαιο. Την ίδια εποχή, ξέσπασε ένα σκάνδαλο, με πρωταγωνιστή τον ίδιο τον τραγουδιστή. Ο George Michael συνελήφθη για "cottaging" (είναι η βρετανική συνώνυμη λέξη του «ψωνιστήρι») σε δημόσια ουρητήρια στην Καλιφόρνια, και στη συνέχεια αναγκάστηκε, να κάνει coming out ως ομοφυλόφιλος.
Σε μια εποχή που το δημόσιο coming out ήταν κάτι που λίγοι σελέμπριτι μπορούσαν να τολμήσουν, ο Michael δεν έμεινε εκεί. Έγραψε το κομμάτι "Outside", στο οποίο διηγούνταν την εμπειρία της σύλληψης στα ουρητήρια από αστυνομικό με πολιτική περιβολή. Το κομμάτι κυκλοφόρησε ως single και έφτασε στην κορυφή των τσαρτ σε Βρετανία, Ισπανία, Ουγγαρία και Ελλάδα, και ταυτόχρονα, προκάλεσε μια παράξενη αντίδραση-ντόμινο. Οφείλουμε να ομολογήσουμε ότι ο τρόπος που τρολάρει ο Michael τον αστυνομικό, και γενικότερα ο τρόπος που διατρανώνει δημοσίως τη σεξουαλικότητα του, είναι μοναδικός.
Οι αντιδράσεις που προκάλεσε η αποκάλυψή του
Την ίδια χρονιά που ξέσπασε το σκάνδαλο και ο τραγουδιστής αποκάλυψε την αλήθεια του, είχε ηχογραφήσει το "As", ένα r&b ντουέτο μεταξύ του Michael και της Μέρι Τζεϊ Μπλάϊτζ. Όμως ο πρόεδρος της δισκογραφικής εταιρείας που άνηκε η Μπλάϊτζ τότε, δεν ήθελε σε καμία περίπτωση η τραγουδίστρια να ταυτιστεί με ένα τόσο αμφιλεγόμενο καλλιτέχνη. Άσκησε βέτο στη συμπερίληψη του τραγουδιού στη συλλογή "Ladies & Gentlemen" που επρόκειτο να κυκλοφορήσει ο Michael, και πίεσε ώστε να αναβληθεί πολλές φορές η επίσημη κυκλοφορία του single.
Το κομμάτι "As" τελικά κυκλοφόρησε το 1999, χωρίς να σημειώσει εμπορική επιτυχία. Ο Michael «πλήρωσε» το ρίσκο της αποκάλυψης του, και την ίδια στιγμή ενέπνευσε αρκετούς νέους καλλιτέχνες να βαδίσουν στο δρόμο του.