Το πρώτο τους φιλί δόθηκε στην εφηβική ταινία του 1999 «Cruel Intentions», όταν η Selma Blair στον ρόλο της Cecile φίλησε τη συμπρωταγωνίστριά της Sarah Michelle Gellar, η οποία ενσάρκωνε την Kathryn. Πολύ πρωτοποριακό για τα δεδομένα της εποχής!

Έπειτα, στα MTV Movie Awards, το 2000, το ξανάκαναν (με εξίσου μεγάλη επιτυχία). Φέτος, επ’ ευκαιρία των γενεθλίων της Blair, η Gellar αρχικά ανέβασε στο Instagram της τη φωτογραφία από τα MTV Awards και ευχήθηκε στην αγαπημένη της φίλη, γράφοντας χαρακτηριστικά: «Αφού πρέπει να μείνω μακριά σου σήμερα (και να φοράω μάσκα), αυτό είναι ό,τι πιο κοντινό σε φιλί γενεθλίων».

Βέβαια, οι δύο ηθοποιοί αργότερα κατάφεραν να συναντηθούν και έδωσαν το καθιερωμένο φιλί, προσαρμοσμένο βέβαια στις επιταγές των καιρών. Στη φωτογραφία που ανέβασε στο Ιnstagram της, η Gellar φορά μια μάσκα με κόκκινα χείλη και η Blair τη φιλά από πάνω. Στη λεζάντα η Gellar έγραψε: «Τελικά πήρα το φιλί μου», ενώ η Blair τής απάντησε πως αγαπά τα «μασκαρεμένα» της φιλιά!