Όλα ξεκίνησαν περίπου το Halloween του 2016, όπως είπε ο πατέρας του, John και η μητέρα του, Megan, όταν ο John Oliver έπεσε και χτύπησε το κεφάλι του στο κεφαλάρι του κρεβατιού του. Το πρόσωπό του αποχρωματίστηκε και έπεσε ουσιαστικά σε λήθαργο. Αφού πήγαν τον γιο τους στο γιατρό – και αρκετές εξετάσεις αίματος αργότερα – τους τηλεφώνησε στη μέση της νύχτας και τους προέτρεψε να πάνε τον John Oliver στα επείγοντα.
«Ήταν ένα πραγματικό σοκ γιατί τότε άρχισε να ακούγεται και η λέξη καρκίνος», είπε ο John.
Όλα τα σημάδια έδειχναν μια μορφή λευχαιμίας. Διαγνώστηκε με οξεία λεμφοβλαστική λευχαιμία το 2016 όταν ήταν μόλις τριών ετών. Ο John είπε μόλις ο ίδιος και η Megan το άκουσαν αυτό, «τα πάντα σταμάτησαν από εκεί και έπειτα».
Το ζευγάρι, μαζί με τη μεγαλύτερη κόρη τους, πέρασαν 18 μέρες στο νοσοκομείο με τον μικρό John Oliver, ενώ του έκαναν βιοψίες μυελού των οστών, μεταγγίσεις αίματος και αρκετές εξετάσεις.
Μετά τη διάγνωσή του, τα επόμενα τρία χρόνια περιελάμβαναν πολλούς διαφορετικούς τύπους χημειοθεραπείας και επεμβάσεων.